O primeiro administrador da cidade de São Paulo de que se tem notícia foi Salvador Pires, pai de Amador Bueno, o "homem que não quis ser rei". Salvador Pires era procurador do 2º Conselho (hoje Câmara Municipal), foi nomeado em 1563 e permaneceu à frente da então Vila de São Paulo de Piratininga por um ano. Até a promulgação da Lei municipal nº 374, de 29 de novembro de 1898, os homens que administravam a cidade eram chamados de intendentes (com exceção de um curto período entre 1835/38, quando a nomenclatura mudou para prefeito) e eram, no tempo do Império, os presidentes da Câmara Municipal de São Paulo, que, eleitos para a chefia do Legislativo municipal, eram automaticamente designados intendentes.Com a nova lei e a criação do cargo de prefeito, coube ao conselheiro Antônio da Silva Prado ser eleito pela Câmara Municipal para assumir a prefeitura da capital, o que ocorreu em 7 de janeiro de 1899, sendo eleito e reeleito para a chefia do poder executivo por quatro vezes consecutivas, inclusive pelo voto direto dos paulistanos em 1907. Silva Prado administrou a cidade até 15 de janeiro de 1911, sendo o homem que mais tempo permaneceu como prefeito na história de São Paulo.Até 1930, quando eclodiu a Revolução de 3 de outubro, os prefeitos eram eleitos diretamente pela população paulistana. A partir de então, coube aos governadores a escolha e a nomeação dos prefeitos (o que ocorreria também entre 1969/1988). Em 1953, foi restabelecido o voto direto para a prefeitura de São Paulo, tendo sido eleito o então deputado estadual Jânio da Silva Quadros. Jânio seria, novamente, o primeiro prefeito eleito pelo povo em 1988, depois de um jejum de 23 anos. Pois foi em 1965 que os paulistanos elegeram, na última eleição direta, o brigadeiro José Vicente de Faria Lima.José Serra é o 41º prefeito da capital (considerados aqueles que assumiram por mais de uma vez o cargo), desde a posse Antônio da Silva Prado, entre eles duas mulheres. Nesse período, entre prefeitos, vice-prefeitos, presidentes da Câmara Municipal, secretários e diretores municipais, 59 pessoas ocuparam o cargo.Veja abaixo a relação completa de todos os homens e mulheres que exerceram a chefia do Poder Executivo municipal de São Paulo com as respectivas datas:07/01/1899-16/01/1911 - Antônio da Silva Prado - P (23/01/1907-01/10/1907) - Asdrúbal Augusto do Nascimento - VP16/01/1911-15/01/1914 - Raymundo da Silva Duprat - P15/01/1914-16/08/1919 - Washington Luís Pereira de Sousa - P16/08/1919-16/01/1920 - Álvaro Gomes da Rocha Azevedo - VP16/01/1920-16/01/1926 - Firmiano de Moraes Pinto - P16/01/1926-23/10/1930 - José Pires do Rio - P24/10/1930-06/12/1930 - Joaquim José Cardozo de Mello Neto - P06/12/1930-26/07/1931 - Luiz Inácio Romeiro de Anhaia Mello - P26/07/1931-14/11/1931 - Francisco Machado de Campos - P14/11/1931-05/12/1931 - Luiz Inácio Romeiro de Anhaia Mello - P05/12/1931-24/05/1932 - Henrique Jorge Guedes - P24/05/1932-03/10/1932 - Goffredo Teixeira da Silva Telles - P03/10/1932-29/12/1932 - Arthur Saboya - DOV/RE 29/12/1932-02/04/1933 - Theodoro Augusto Ramos - P02/04/1933-23/05/1933 - Arthur Saboya - DOV/RE 23/05/1933-31/07/1933 - Oswaldo Gomes da Costa - P31/07/1933-22/08/1933 - Carlos dos Santos Gomes - P22/08/1933-07/09/1934 - Antônio Carlos de Assumpção - P07/09/1934-01/05/1938 - Fábio da Silva Prado - P(01/02/1938-16/02/1938) - Paulo Barbosa de Campos Filho - DDJ/RE01/05/1938-11/11/1945 - Francisco Prestes Maia - P11/11/1945-15/03/1947 - Abrahão Ribeiro - P15/03/1947-29/08/1947 - Christiano Stockler das Neves - P29/08/1947-26/08/1948 - Paulo Lauro - P26/08/1948-04/01/1949 - Milton Improta - SF/PI04/01/1949-28/02/1950 - Asdrúbal Euritysses da Cunha - P28/02/1950-01/02/1951 - Lineu Prestes - P01/02/1951-08/04/1953 - Armando de Arruda Pereira - P08/04/1953-31/01/1955 - Jânio da Silva Quadros - P(07/07/1954-17/01/1955) - José Porphírio da Paz - VP31/01/1955-22/06/1955 - William Salem - PCM22/06/1955-13/04/1956 - Juvenal Lino de Mattos - P(28/12/1955-04/01/1956) - Wladimir de Toledo Piza - VP13/04/1956-08/04/1957 - Wladimir de Toledo Piza - VP/P08/04/1957-08/04/1961 - Adhemar Pereira de Barros - P(10/01/1958-06/02/1958) - Cantídio Nogueira Sampaio - VP(09/02/1961-28/02/1961) - Manoel de Figueiredo Ferraz - PCM08/04/1961-08/04/1965 - Francisco Prestes Maia - P- Leôncio Ferraz Júnior - VP08/04/1965-08/04/1969 - José Vicente de Faria Lima - P- José Freitas Nobre - VP08/04/1969-08/04/1971 - Paulo Salim Maluf - P08/04/1971-21/08/1973 - José Carlos de Figueiredo Ferraz - P21/08/1973-28/08/1973 - João Brasil Vita - PCM28/08/1973-17/08/1975 - Miguel Colasuonno - P17/08/1973-12/07/1979 - Olavo Egydio Setúbal - P(04/01/1977-28/01/1977) - Carlos Eduardo Sampaio Dória - PCM12/07/1979-15/05/1982 - Reynaldo Emygdio de Barros - P15/05/1982-15/03/1983 - Antônio Salim Curiati - P15/03/1983-10/05/1983 - Francisco Altino Lima - PCM10/05/1983 - 01/01/1986 - Mário Covas Júnior - P(17/05/1985-28/05/1985) - Marcos Ribeiro de Mendonça - PCM01/01/1986-01/01/1989 - Jânio da Silva Quadros - P(10/04/1986-12/05/1986) - Arthur Alves Pinto - VP(08/03/1987-21/04/1987) - Antônio Sampaio - PCM(29/05/1987-02/07/1987 - Cláudio Salvador Lembo - SNJ/RE (11/12/1987-14/01/1988) - Antônio Sampaio - PCM (20/07/1988-05/08/1988) - Cláudio Salvador Lembo - SNJ/RE (26/12/1988-01/01/1989) - Antônio Sampaio - PCM01/01/1989-01/01/1993 - Luiza Erundina de Sousa - P(26/05/1989-03/06/1989) - Luis Eduardo Greenhalgh - VP01/01/1993-01/01/1997 - Paulo Salim Maluf - P(27/10/1993-21/11/1993) - Sólon Borges dos Reis - VP(14/04/1995-08/05/1995) - Sólon Borges dos Reis - VP01/01/1997-01/01/2001 - Celso Roberto Pitta do Nascimento - P(24/03/2000-26/03/2000) - Régis Fernandes de Oliveira - VP26/05/2000-13/06/2000 - Régis Fernandes de Oliveira - VP/P01/01/2001-01/01/2005 - Marta Teresa Smith Vasconcellos Suplicy - P(02/01/2002-04/01/2002) - Hélio Bicudo - VP (27/01/2003-04/02/2003) - Hélio Bicudo - VP (01/05/2004-09/05/2004) - Hélio Bicudo - VP (13/10/2004-27/10/2004) - Hélio Bicudo - VP (29/11/2004-08/12/2004) - Hélio Bicudo - VP 01/01/2005- José Serra - P- Gilberto Kassab - VPAbreviaturas:DDJ/RE - Diretor do Departamento Jurídico respondendo pelo Expediente da Prefeitura;DOV/RE - Diretor de Obras e Viação respondendo pelo Expediente da Prefeitura;P - Prefeito;PCM - Presidente da Câmara Municipal;SNJ/RE - Secretário dos Negócios Jurídicos respondendo pelo Expediente da Prefeitura;SF/PI - Secretário das Finanças designado Prefeito Interino;VP - Vice-prefeito;VP/P - Vice-Prefeito que assumiu efetivamente o cargo de Prefeito. (*) Antônio Sérgio Ribeiro, advogado e pesquisador, é funcionário da Secretaria Geral Parlamentar da Alesp. O autor agradece a colaboração de: Sandra Sciulli Vital, da Divisão de Biblioteca e Documentação da Alesp; Supervisão de Biblioteca da Câmara Municipal de São Paulo; Gabinete do Vice-prefeito Hélio Bicudo.